Als ich zuhause mir die Sticks angesehen hatte, und ich aus einem anderen Grund die Ansicht des Dateimanagers in Windows so eingestellt hatte, dass auch versteckte und Systemdateien angezeigt werden, entdeckte ich, dass Dropbox eine Datei auf jeden Stick hinterlässt. Sie heißt „.dropbox.device“. Vermutlich stört diese Datei den Bootvorgang für das Update. Ich habe diese Datei gelöscht und das Update auf Version 23 erneut versucht. Das hat jetzt einwandfrei funktioniert. Endlich Klarheit! Mittlerweile habe ich auch Antwort auf meine Anfrage bei Air Avionics. Man kann nur auf eine höhere Versionsnummer updaten als es die installierte ist. So ist auch das für die Zukunft geklärt.